 Ambroggio Orrensetti si distingue tra i pittori a lui contemporanei, i senesi e, più generalmente italiani, per la sua straordinaria capacità inventiva. Una creatività a quella di Ambroggio Orrensetti che investe a un tempo gli aspetti delle tipologie e dello stile e, forse soprattutto, delle iconografie. Ambroggio infatti fu capace di dare vita alle soluzioni iconografiche davvero fuori dai canoni più consolidati, ma non si trattava mai di giochi intellettualistici gratuiti e autoreferenziali. Queste ricerche iconografiche di Ambroggio erano sempre orientate dalla volontà di amplificare la pregnanza e l'efficacia comunicativa delle sue opere e di caricarle di nuovi e più profondi significati. Un caso veramente interessante di questo, nel semplificativo di questo sperimentalismo iconografico di Ambroggio, ci viene offerto dal ciclo di affreschi realizzato dal pittore intorno alla metà degli anni 30 del 300 nella cappella annessa alla archiesa rotonda di Sangalgano sul Montesiepi, questa collina che si erge accanto alla Piana dove sorge la famosa bazzia scoperchiata di Sangalgano. Ebbene sulla parete di fondo di questa cappella Ambroggio raffigurò un'annunciata talmente sconvolgente da essere ritenuta fin troppo ardita anche dai suoi contemporanei, al punto che la figurazione è foggetto e qui veniamo al centro del nostro interesse di un intervento censurante. Ambroggio aveva immaginato in origine un'annunciata talmente sopraffatta dalla portata del messaggio del messo di vino di Gabriele da casciarsi a terra e da ricercare il sostegno di una colonna. Questa soluzione è così originale, noi la possiamo ancora visualizzare grazie alla Sinopia, ovvero al tracciato preparatorio dell'affresco che è stato riportata la luce con lo strappo della superficie di pinta e che ci permette poi davvero di osservare questa minuta in l'indagine degli affetti, questa recitazione del patos davvero senza paraleliche, Ambroggio aveva saputo rappresentare. E diciamo che questa scelta si inserisce specia poi in una volontà di rappresentare la storia sacre di una chiave più umana fatta di sentimenti più comprensibili per il pubblico contemporaneo, ma senza poi allontanarsi dall'alvio dell'ortodossia perché questa idea della reazione di paura della vergine trova un presupposto testuale, un fondamento diciamo così dottrinario, nei evangeli canonici, in particolare nel Vangelo di Luca in cui si parla espressamente della conturbazio virginis, cioè proprio del timore, del turbamento della vergine dinanzi all'annuncio. Eppure i cisterciensi di Sangalgano, a cui vero similmente spetta la commissione di questo ciclo pittorico, non dovete apprezzare la soluzione così originale, immaginata da Ambroggio e probabilmente poco tempo dopo l'esecuzione della fresco, l'originale arredazione fu coperta da un secondo pittore che trasformò l'annunciata spaventata in una vergine accepta, c'è una vergine che incrociando serenamente le braccia al petto si mostra, come dire, accogliente, diciamo, accoglie qua il messaggio di Gabriele e si fa serenamente appunto vaso dell'incarnazione. Da un lato dunque la modifica fu volta a semplificare evidentemente questa immagine così anticompensionale che Ambroggio aveva proposto nel segno quindi di una maggiore chiarezza visiva, ma forse c'è anche una ragione più profonda per questa modifica, una ragione per così dire dottrinaria perché agli occhi dei cisterciensi di Sangalgano evidentemente questa immagine di Maria così appunto turbata dall'annuncio doveva apparire confliggente con la visione della vergine annunciata che invece emerge dagli iscritti di Colui che viene di solito additato come il fondatore dei cisterciensi Bernardo di Chiaravalle che in più occasioni appunto aveva sottolineato il fermo proposito l'irevocabile decisione della vergine che al suo incontro con Gabriele Conscia appunto del suo altro ruolo ascoltò e credette, vide e comprese, quindi non solo una semplificazione ma un vero e proprio adeguamento dottrinario nel segno appunto della dottrina mariologica di Bernardo di Chiaravalle.