привет ребята я репетитор по химиистепеням андрей александровичмы продолжаем наше занятие органическойхимии в рамках школьной программы иподготовки к егэнапомню что этот курс не очень подходиттем кто хотел бы изучать органическуюхимию с нуля он скорее ориентирован насжатое повторение пройденного в школематериала с акцентом на спецификуединого государственного экзаменасегодняшняя тема карбонильные соединенияа именно 2 классаальдегиды и кетоны карбонильныесоединения это производные углеводородовсодержащий карбонильную группу свободныевалентности атомов углерода в кетоновзанимают углеводородные радикалы уальдегидов атом водорода и алкильнаягруппа тоже углеводородный радикалпоэтому карбонильную группу к с атомомводорода называют альдегидной группой вшкольной программе рассматриваютсятолько карбонильные соединениясодержащиепредельные углеводородные радикалы хотяочевидно что существуют альдегиды икетоны имеющие в своем составеароматические кольца циклы илинепредельные заместителя общая формулакак гомологического ряда альдегидов таки ряда кетонов c nh2 н а значит сразуможно сказать что для них характерно межклассовые замереальдегиды и замер на китоном напримермолекулярной формуле c36о соответствует как китон пропан онтакже называемый де метилкетонили ацетон так и альдегид пара панель изэтих примеров сразу понятно что названиекетонов строится добавлением окончанияон к названию соответствующего алканапервый представитель кетонов пропан онкороче не бывает затем бутан он пентанолгексаном и так далее для пропаномсуществуют тривиальное название от цитон его надо хорошо запомнить названиеальдегидов строится добавлениемокончания аль к названиюсоответствующего алкана метана ли он жеформальдегидили муравьиный альдегид этаналь он жеацетальдегидили уксусный альдегид пропан-бутан альпентан аль и так далее в принципе дляпропана и бутана ли и пентана ли естьтривиальные названиясоответственно пропионовой масляный ивалерьяновых гидыно максимум где их можно встретить это вдиагностических работах но не ввариантах е.г.а вот название муравьиный альдегид ужеформальдегид по-латыни форме к муравейapple уксус нольде гид он жеацетальдегидвот их надо хорошо запомнить еслиговорить дальше и за мирето для альдегидов и для кетонов возможноизомерия углеродного скелета вдобавокдля кетонов возможно изомерия положенияфункциональной группы например возможенкак пентан он 2так и пентаном три сразу же обратилвнимание что при построении названиенумерации атомов в родоначальнойструктуре начинается ближе к тому концуна котором расположена функциональнаягруппа номер этого атома указывается вконце названия также можно назвать этивещества по рациональной номенклатуреметил пропил кетон иде этим китон такие названия строитсяперечислением заместителей укарбонильной группы с добавлением словакитон например де метилкетон метелл ителки тонн метил пропил кетон и такдалееочевидно что для альдегидов изомерииположение функциональной группыневозможно для перри мира возьмем такойальдегид это бутанаи попробуем нарисовать такую структуруего изомеравроде бы мы наблюдаем измененияположения функциональной группы однаконапомню что для составления названийнадо выбрать самую длинную цепьсодержащую альдегидную группу вот она азначит родоначальной структуры этопропанаа ответвление от цепи метильная группаполучается что название вещества2-метил пропана не то есть этаиллюстрация на самом деле изомерияуглеродного скелетаа не положение функциональной группыкоторая повторюсь для альдегидовневозможно скажем несколько слов остроении молекул карбонильных соединенийфункциональной группы и выезды гидах и вкетонов является полярнойкислород как более электроотрицательныйэлемент смещает на себя электроннуюплотность от углерода поэтому на немпоявляется частичный отрицательный заряддельта минус а на углеродесоответственнодельта плюс углеводородные радикалыобладают положительным индуктивнымэффектом то есть смещает от себяэлектронную плотность по цеписигма-связей на атом кислорода от этогосвязь углерод-кислород функциональнойгруппы становится менее полярнойнедостаток электронной плотности науглероде как бы компенсируется алкильнойгруппой поэтому чем большеуглеводородных радикалов связано скарбонильной группой и чем они длиннеетем менее полярный будет связь тем менееположительным будет заряд на атомеуглерода чем связь более полярно темлегче она рвется под влиянием реагентови тем выше химической активностивещества таким образом с понижениемполярности связь убывает химическаяактивность карбонильныйсоединение самый активный формальдегиднаименее активныкетоны вспомним физические свойствапредельных карбонильных соединенийблагодаря полярности карбонильной группыпервые представители альдегидовмуравьиной и уксусной а также ацетоночень хорошо растворима в водемежду молекулами альдегиды и молекуламиводы устанавливается водородная связьпри этом надо помнить что молекулыальдегиды или кетоны не способныобразовывать водородные связи друг сдругом напомню что для образованияводородной связи атом водорода вмолекуле должен быть связан только снаиболееэлектроотрицательными атомами фторомкислородом или азотом формальдегид приобычных условиях это газ с резкимзапахомацетальдегид жидкость кипящей притемпературе порядка двадцати одногоградуса цельсия то есть при комнатнойтемпературе уксусный альдегидтоже является газа на этот другойраздражает слизистые оболочкидыхательных путей являются токсичнымивеществами раствор формальдегида в воденазывают формалином он обладает сильнымдезинфицирующим действием поэтомуприменяется например для храненияанатомических препаратов