Orlando Guerra "Cascarita" nació 14 de septiembre de¨1920 en Camagüey, capital de la provincia del mismo nombre.
Comenzó su carrera profesional en su nativa Camagüey y La Habana, a comienzos de los años cuarenta, como vocalista de las orquestas de los Hermanos Palau y la de Julio Cueva.
Poseedor de particular estilo de vocalización, Cascarita fue a la vez un improvisador consagrado, sobre todo en la interpretación de guarachas, género muy popular en la época. También se caracterizó por su forma extravagante de vestir y sus jocosas ocurrencias al cantar.
En 1943, Guerra grabó con la Orquesta Siboney de Pepito Torres en Puerto Rico. Con la partida de Miguelito Valdés a los Estados Unidos, Cascarita lo reemplaza en Cuba como cantante de la Casino de la Playa, siendo el quién recomienda a Dámaso Pérez Prado como arreglista y pianista para la orquesta. Cascarita llegó a ser más popular que la misma orquesta.
Grabó decenas de canciones, entre ellas: El baile del sillón, El caballo y la montura, Estoy acabando, Llora timbero, La ola marina, La pelotica, Piru, piru, pirulí, Se murió Panchita, Ta' bueno ya, La última noche y Uampampiro..
Después de haber realizado giras por Colombia, Panamá, Puerto Rico y Venezuela, se radica en México donde muere en 1975, a los 55 años de edad.
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