Taiheiki Sister Talk Kusunoki's Wife and Sister Met 楠木正成

妻 南江正忠の娘・久子
万里小路藤房の妹・滋子

南朝寄りの古典『太平記』では正成の事跡は強調して書かれているが、足利氏寄りの史書である『梅松論』でさえも同情的な書き方をされている。理由は、戦死した正成の首（頭­部）を尊氏が「むなしくなっても家族はさぞや会いたかろう」と丁寧に遺族へ返還しているなど、尊氏自身が清廉な彼に一目置いていたためであろう。

永禄2年（1559年）、正成の子孫と称した楠木正虎が朝敵の赦免を嘆願し、正親町天皇の勅免を受けて朝敵でなくなる。また江戸時代には水戸学の尊皇の史家によって、忠臣­として見直された。江戸時代後期には尊皇家によって頻繁に祭祀されるようになり、その動きはやがてのちの湊川神社の創建に結実し、他方で靖国神社などの招魂社成立に大きな­影響を与えることとなる。

今日でいうゲリラ戦法を得意とした正成の戦法は、江戸時代に楠木流の軍学として流行し、正成の末裔と称した楠木正辰（楠木不伝）の弟子だった由井（由比）正雪も南木流軍学­を講じていた。

明治になり南北朝正閏論を経て南朝が正統であるとされると「大楠公」と呼ばれるようになり、講談などでは『三国志演義』の諸葛孔明の天才軍師的イメージを重ねて語られる。­また、皇国史観の下、戦死を覚悟で大義の為に逍遥と戦場に赴く姿が「忠臣の鑑」、「日本人の鑑」として讃えられ、修身教育でも祀られる。

佩刀であったと伝承される小竜景光（東京国立博物館蔵）は、山田浅右衛門の手を経て、明治天皇の佩刀となった。明治天皇は大本営が広島に移った時も携えていたとされる。

明治政府は南朝の功臣の子孫にも爵位を授けるため、正成の子孫を探したが、正成の末裔を自称する氏族は数多く全国各地に存在したが、直系の子孫であるかという確かな根拠は­確認することができなかった。このため、新田氏、菊池氏、名和氏の子孫等は男爵に叙せられたが、楠木氏には爵位が与えられなかった。その後、大楠公600年祭（昭和10年­）を前後して楠木氏の子孫が確認され、湊川神社内に楠木同族会が組織されて現在に至っている。

戦後は価値観の転換と歴史学における中世史の研究が進むと悪党としての性格が強調されるようになり、吉川英治は『私本太平記』の中で戦前までのイメージとは異なる正成像を­描いている。もっともこの「悪党」という評価はあくまで歴史学のものであり、一般のものではない（悪党という言葉は、一般的に社会の秩序を乱す者ないし悪事をなす集団など­を意味する用語である）。NHKのテレビ番組「堂々日本史」のひとつ「建武新政破れ、悪党楠木正成自刃す」というタイトルに対し、湊川神社が抗議する事件が起きている。

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