El término Rude Boy nace en la isla de Jamaica en el año de 1959, donde los jóvenes trataban de buscarse la vida como podían. La música, al principio no tuvo ninguna influencia en esta cultura rudeboy (rudies), pues no se basaban en la música sino en una ideología política y social; pero no tardaron en enrolarse con la creciente delicuencia emergente en la isla y comenzaron a imitar la violencia de las películas de "gansters" y "westerns" estadounidenses. La actitud de los protagonistas de estas películas empieza a ser para muchos de estos chicos un modelo a seguir (en el sentido de que en estas películas de gansters el estilo de vida era diferente al que se les presentaba en la vida cotidiana). Paralelamente hay que tener en cuenta la actualidad musical del momento. Jamaica importaba discos de r&b de Estados Unidos, y estos los pinchaban los djs, en los sound systems, pequeñas discotecas ambulantes. Los jóvenes jamaicanos, en su afán por imitar la música que les llega del norte, comienzan a crear sus propios discos de r&b, sin olvidar raíces musicales caribeñas, como el calypso o el mento. Todas estas circunstancias, darían lugar a la creación del primer estilo musical propio de la isla, el Ska. Los rude boys encontrarían en el ska una forma de evasión, tenía ritmo, era bailable, y para ellos era una fiesta. Los grupos y solistas, no tardarían en ver el filón del tema rude boy, y pronto aparecen canciones hablando de las hazañas, casi siempre violentas de estos jóvenes, El ska en este tiempo era la música de moda y los mismos rudies adoptaron este estilo de música como propio, siendo el tema principal de las canciones que salen entre 1964 y 1967. Pronto nace el rocksteady, y es en este donde el rude boy tiene mucho más protagonismo. Tras la independencia de Jamaica muchos de estos Rudies emigran a Gran Bretaña, y como obreros que son, terminan juntándose con los mods, jóvenes de apariencia elegante como ellos, y con gustos musicales paralelos, ambos, seguidores de la música negra. De este acercamiento y de otros factores, nacería el movimiento skinhead. El nombre de rude boy surgió debido a que la mayoría de estos jóvenes jamaicanos procedían de guetos y pertenecían a la clase más pobre del país o eran convictos. Su vestimenta tradicional era la típica de los obreros de la época: pantalones de vestir doblados hasta los tobillos, ya que en aquellos tiempos eran muy caros y los protegían de esa forma mientras ejecutaban su tradicional skankin (baile tradicional del ska), tirantes sobre la camisa, debido a que aún no era muy popular el uso del cinturón y, como complemento del atuendo, un sombrero de ala corta.
La manera en que los rudeboys bailaban ska era distinta a los demás jóvenes, estos los hacían mas despacio y de una manera más imponente y su manera de vestir era bastante llamativa. El ska sería reemplazado en popularidad por el rocksteady y éste luego por el reggae. Cabe destacar que la música característica del rudy es el rock steady, el cuál surgió como una evolución del ska tradicional. Muchos de los jóvenes que llegaban a Kingston en busca de fama y dinero solo se topaban con una vida de crímenes y de violencia cuando el dinero se les acababa. Una película que refleja esta circunstancia es el film de Perry Hanzel "The harder they come", protagonizado por Jimmy Cliff. También podemos ver rudeboys en Quadrophenia, y This is England. Incluso The Clash, lanzó al mercado una película documental con ese nombre: Rude boy.