El profesor de universidad Dr. Jack Gramm (Al Pacino), que también trabaja como psiquiatra forense para el FBI, recibe una amenaza de muerte en la que le quedan sólo 88 minutos de vida...

Dos desconocidos se despiertan una mañana y descubren que se han casado tras una noche de locura y descontrol en Las Vegas, justo después de que uno de ellos haya ganado un jackpot millonario en un casino jugando con una moneda del otro. Ambos intentarán quedarse con el dinero, aunque el amor quizá aparezca en el camino.

Desesperados por conseguir dinero fácil, dos hermanos de clase burguesa, Andy, (Philip Seymour Hoffman), un ambicioso hombre de negocios casado con una mujer florero y adicto a la heroína, y Hank (Ethan Hawke), cuyo sueldo se va casi íntegramente en pagar la pensión de su ex mujer y su hijo, conspiran para llevar a cabo el atraco perfecto: atracar la joyería de sus padres en Wetchester, Nueva York. Nada de pistolas, nada de violencia, y nada de problemas. Pero cuando su cómplice decide no cumplir las reglas del juego, las cosas no salen como ambos se esperaban.